Happy Jack, hayatı boyunca dikiş tutturamamış bir adam olan Jack'i merkeze alıyor. Jack'in iki harika kızı var; gerçi kızlarının bugünkü hallerine gelmesinde babasının payı daha büyük. Kate, Jack'in şirketini yönetip onu rayında tutmaya çalışırken; Sam, daha çok babasına çeken, ele avuca sığmaz bir yapıya sahip. Sam yeni erkek arkadaşını tanıştırmak için eve geldiğinde Jack, sevgilisi Paul'un —eski bir yatırım bankacısıyken "karavanda yaşam" gurusuna dönüşmüş biri— kendisiyle aynı yaşta olduğunu öğrenince şaşkına dönüyor. İlk başta büyük bir şok yaşasa da Jack kısa süre sonra bir seçim yapması gerektiğini fark ediyor: Hep kendini mi düşünecek, yoksa kızlarının hayatında gerçek bir yer edinmek adına eline geçen bu son şansı mı değerlendirecek?