How to Fall in Love by the Holidays, yazarlıktan CEO'ya geçiş yapan sevilen bir kişinin, tatillerde aşık olmasıyla ilgili bir köşe yazarak şirketini kurtarmak zorunda kalmasını konu alıyor - bu yazı için görevlendirilen yakışıklı fotoğrafçı nedeniyle karmaşık bir hal alıyor.