RelationShep, Charleston'ın en uygun ve sevimli single'ı Shep Rose'un gerçek aşkı ve kararlı bir ilişki bulma umuduyla ülkenin çeşitli şehirlerine yaptığı maceraları konu alıyor. Shep karmaşık bir bekar ve doğru eşleşmenin, siyah kravatlı galalardan onunla Kosta Rika'da sörf yapmaya kadar uzanan özel yaşam tarzına zahmetsizce uyması gerekecek. Shep "birini" aramak için Charleston'dan ayrılırken, New York'tan Los Angeles'a kadar çeşitli şehirlerdeki arkadaşlarını, mükemmel bir eşleşme olmalarını umarak kadınlarla ayarlamaya yardım etmeye çağırır.