Annenle nasıl tanıştım Ted ve nasıl aşık olduğu hakkında bir komedi. Her şey Ted'in en iyi arkadaşı Marshall, uzun zamandır sevgilisi Lilya anaokulu öğretmenine önereceği bomba bıraktığında başlar. O anda Ted, gerçek aşkı bulmayı umuyorsa harekete geçmesi daha iyi olur. Ona yardımcı olmak için sonsuz, bazen çirkin görüşlere, takım elbise tutkusuna ve kadınlarla tanışmaya karşı kusursuz bir yola sahip bir arkadaş olan Barney'dir. Ted Robin'le tanıştığında, ilk bakışta aşk olduğundan emindir, ancak kaderin başka bir şeyi olabilir.