Tiger & Dragon'un hikayesi, 400 yıllık etkileyici bir tarihe bakabilen geleneksel bir Japon komedi türü olan Rakugo'nun etrafında dönüyor. Nagase, borçlarını tahsil etmek için bir Rakugo sanatçısına giden Yakuza takipçisi Toraji'yi canlandırırken, Okada, Rakugo'nun eski moda dünyasını tamamen geride bırakmak isteyen yetenekli bir Rakugo oyuncusu olan Ryuji'yi canlandırıyor. Kısa bir süre sonra bu iki çok farklı karakterin yolları Megumi adında bir kız aracılığıyla kesişir ve işte o zaman tüm gerçek bela alevlenmeye başlar...