2044 yılında, Sally Javits (Meg Ryan) kızı Cricket'a babasıyla nasıl tanıştığını anlatan bir dizi mektup yazmaya başlar. 2014 yılında, ilk kocası Gavin'den (Anders Holm) ayrıldıktan ve erkek kardeşi Danny (Andrew Santino) ve kendileri bir bebek evlat edinmek isteyen kocası Todd (Drew Tarver) ile birlikte taşındıktan üç gün sonra, Sally (Greta Gerwig) Frank (Nicholas D'Agosto) ile en iyi arkadaşı Juliet (Tiya Sircar) tarafından tek gecelik bir ilişki kurmak amacıyla kör bir randevuya ayarlandı. Bunun yerine Frank ile derinden bağ kurduktan sonra, Sally Gavin ile yeniden bağlantı kurmaya karar verir, ancak Gavin'in tekrar bir araya gelmelerini kutlamak için en iyi şarabını bile alamayacağını ve evliliğe devam edemeyecek kadar temelde farklı olduklarını fark ettikten sonra fikrini değiştirir. Danny ve Todd, çocuk sahibi olmak için vekil bir anne bulmayı başardıktan sonra, grup kutlamak için içmeye gider ve Sally, Frank'e sadece arkadaş kalmanın en iyisi olduğuna inandığını söyler. 2044'te Sally, Frank'in kızının babası olduğunu açıklar.