Dizi, iş dünyasının en büyük reklam adamı Don Draper ve Sterling Cooper Draper Pryce Reklam Ajansı'ndaki meslektaşları ile çatışan dünyası etrafında dönüyor. Don, yönetim kurulunda ve yatak odasında oyun oynadıkça, hızla değişen zamanlardan ve genç yöneticilerin topuklarına doğru kıvrılmadan bir adım önde olmak için mücadele eder. Dizide aynı zamanda 1960'ların geleneksel aile değerleri kisvesi altında gerçek insan doğasını keşfederken bu dönemde erkek ve kadınların rollerini gerçek bir şekilde tasvir ediyor.