Sydney to the Max, Sydney Reynolds adında sosyal, iyi kalpli bir ortaokul öğrencisinin deneyimleri ve onun koruyucu, düşkünlüğü ve bazen de clueless! - bekar baba Max büyürken zorlukları giderken. 1990'lı yıllarda genç Max ve en yakın arkadaşı Leo'ya geri dönüş sahneleri boyunca geçen iki zaman dilimi boyunca geçen Sydney ve BFF Olive'in komik tahminlerinin çoğuna paralel. VHS video kameralar, ağartılmış patenci saçları ve diğer 90'ları tanımlayan "kalıntılar" bir kenara, Sydney ve Max, Max'in çocukluk mastiklerinde çok deneyimli olan Sydney'in kicky büyükannesi Judy'nin fark ettiğinden daha fazla ortak noktaya sahip olduklarını fark ediyorlar.