John Wilson ile Nasıl Yapılır, kendi kişisel meseleleriyle uğraşırken gündelik tavsiyelerde bulunmaya çalışan endişeli bir New York'lu tarafından sunulan birinci şahıs belgesel dizisidir. New Yorklu arkadaşlarının hayatlarını komik bir kendini keşfetme yolculuğunda gizlice belgeliyor ve kaçınılmaz olarak izleyiciyi modern hayatın garip çelişkileriyle rahatlatıyor.