The Boondocks'da Robert "Büyükbaba" Freeman, hain torunlarından Huey ve Riley'nin kanlı yasal koruyucusudur ve onları Chicago'nun güney kesiminden "Boondocks'ın sessizliğine ve güvenliğine taşıdı. " (bu durumda banliyö Woodcrest), onları tamamen görmezden gelebileceğini ve hayatının altın yıllarının huzur içinde tadını çıkarabileceğini umuyordu. Ancak 10 yaşındaki bir sol kanat devrimcisi olan Huey, banliyölerin zenginliğinin tadını çıkarmaya kararlı. Bu tutum, çağdaş rap kültürünün gururlu bir ürünü olan 8 yaşındaki kardeşi Riley tarafından ikinci sırada geliyor. Birbirlerine işkence etmelerine ve mahalleyi kışkırtmalarına rağmen, "deli-yaşlı-siyah-adam" standartlarına göre bile eksantrik olan Büyükbaba ile eşleşmiyorlar.