Akıllı ve güzel Rebecca, 15 yıllık evliliğin ardından kısa süre önce boşanır. Evlenmeden önce gerçekten hiç çıkmamış ve Clinton göreve geldiğinden beri bir randevuda bulunmamıştı - şimdi yeniden başlamayı korkutucu buluyor. Yetenekli bir anne ve avukat olmasına rağmen, flört konusunda hiçbir fikri yoktur ve aynı derecede romantik açıdan meydan okuyan arkadaşlarından biraz yardım almayı ummaktadır. Perry, Rebecca'nın çocukluğundan beri en iyi arkadaşıdır. Sağlam bir adam ve son derece başarılı bir finansal planlamacı - aynı zamanda Pittsburgh'un en hassas umutsuz romantiklerinden biri. Gönül meselelerine gelince, Perry, onlarla tanıştıktan 20 dakika sonra kadınlara aşık olan bir romantizm-koliktir. 40 dakika sonra, şimdiden gelecekteki çocuklarına isim veriyor. Mücadele eden bir romancı, esprili ve sevecen Shawn, Perry'nin altı yıldır en iyi arkadaşı ve kirasız oda arkadaşı oldu. Shawn, Perry'nin umutsuz romantizmi için duygusal olarak müsait olmayan alaycıdır. Hiçbir zaman üç gecelik bir ilişkiden daha ciddi bir ilişkisi olmamıştı - ve hatta onlar onu kapıya koşturuyorlar. Grubu tamamlayan kişi, Rebecca'nın küçük kız kardeşi Lisa. Aldatıcı tatlı görünümünün arkasında, ablasını korumaya hazır şımarık bir çukur boğa var. Yetiştirici bir anaokulu öğretmeni olmasına rağmen, onun da vahşi bir tarafı var ve bir "üçlü" ü "ikinci temel" olarak görüyor. Romantik olarak meydan okuyan bu dört arkadaş kalıcı aşkı bulabilecek mi? Ya da önümüzdeki Perşembe gününe kadar devam eden biri mi?