Mafia Spies'da izleyiciler, CIA ile Chicago mafyası arasında Soğuk Savaş'ın kritik bir döneminde Fidel Castro'yu öldürmek için kurulan gizli komployu ortaya çıkaran gerçek dünyadaki casusları, gangsterleri, bal tuzaklarını ve metresleri keşfediyor; Başkan Kennedy, Castro'ya Amerikan topraklarından 145 kilometre uzakta füzelerle yaşamanın mümkün olmadığını söylüyor.