Rich Man, yüzleri ayırt edemeyen bir adamın unutulmaz bir kadınla tanışmasının hikayesini anlatıyor. Lee Yoo Chan, çalışmak için en çok arzu edilen yer haline gelen IT şirketi Next One'ın kurucusu ve CEO'sudur. Yüzleri tanıyamadığı bir durumdan muzdariptir ve bu onu çok korumalı ve çoğu insana güvensiz kılar. Bu arada, Kim Bo Ra, üniversiteye gitmek için Seul'e gelen Jeju Adası'ndaki memleketinin gururu. Yaklaşan mezuniyetiyle hayali Next One için çalışmaktır. Bo Ra, Yoo Chan ile tanıştığında, ikisinin de hayatı beklenmedik şekillerde değişecek mi?