Gerçek hayattaki olaylardan gevşek bir şekilde esinlenen Dreaming Whilst Black, hayalini gerçekleştirmek için ilk adımı atan, çıkmaz bir işe alım işine sıkışmış, gelecek vadeden bir film yapımcısı olan Kwabena'nın hikayesini anlatıyor. Bununla birlikte, mali durumu, aşkı ve kendi gerçeklik duygusunu dengelemenin sıkıntılarıyla hızla yüzleşir.