South Side, Chicago'nun Güney Yakası'ndaki Englewood'un işçi sınıfı mahallesi içinde ve çevresinde yer almaktadır. Gösteri, devlet üniversitesini yeni bitiren iki arkadaşı anlatıyor… bu yüzden artık dünyayı ele geçirmeye hazırlar! Ancak yapana kadar, Güney Yakası'nın geniş karakter topluluğunun bir araya geldiği perakende satış-kiralama kavşağı olan Rent-T-Own'da mahsur kalırlar. Şehir içi yaşamın önündeki engellere rağmen, bu arkadaşlar ve iş arkadaşları, girişimcilik hayallerini gerçekleştirmek için çabalıyorlar. Yerel Chicago'lular tarafından hem kamera önünde hem de arkasında hayata geçirilen bu şov, izleyicilere Güney Yakası'ndaki yaşamın neyle ilgili olduğuna dair otantik bir tasvir sunuyor.