Dating with My Mates, farkla üç çeşit akşam yemeğine çıkan dört bekar arkadaş grubunu konu alır. Her kursta, arkadaşlarına masalarında bir tarih katılır. İçkiler akar, sohbet parlar ama tabaklar bitince tarih gitmeli. Tarihler bir bağlantı hissederse, yemeğin sonunda arkadaşlarından birine çıkma teklif etmek için geri dönebilirler. Ama arkadaşlar sadece bir randevuya evet diyebilir! Bir arkadaş rafta mı kalacak? Aynı arkadaş üç randevuda da çıkma teklif edecek mi? Yoksa hiç kimseye çıkma teklif edilmeyecek mi? Sonuç ne olursa olsun, bu kalbinde dostluk olan bir aşk hikayesi.