Conrad Bloom, reklam yöneticisi olarak çalışan bekar bir New Yorkludur. Hayatı beş kadın etrafında döner: eski kız arkadaşı/en iyi arkadaşı Molly, onu ayakta tutan; para, tavsiye ve temiz çamaşır için Conrad'a güvenen uçarı kız kardeş Nina; 30 yıl sonra ev hanımı olarak iş hayatına ve flört dünyasına giren yeni dul anne Florie; tamamen ticari bir dinamo olan reklam ajansı sahibi Faye; ve iş arkadaşı Shelley, "her şeye sahip olmaya" çalışan yeni bir anne. Bir başka iş arkadaşı, bir zamanlar reklam yıldızı olan George Dorsey, Conrad'ın gençlik tutkusundan bir doz yararlanabilir.