Aynı adlı kitaptan esinlenen How to Be Gentleman, geleneksel, rafine bir yazar ile rafine edilmemiş bir kişisel antrenör arasındaki olası olmayan dostluğa dair bir komedi. Andrew Carlson, daha uygar bir zamanın ideallerine olan bağlılığı modern toplumdan kopuk bir hayata yol açan bir görgü kuralları köşe yazarıdır. İnanılmaz derecede iyimser olan Bert Lansing, bir spor salonunu miras almış, ancak yine de kaba, gürültülü ve baştan savma olabilen, Andrew'un geçmişinden yeniden biçimlendirilmiş bir "kötü çocuk". Andrew'un editörü Jerry, köşesine modern ve seksi bir hava katmasını ya da kovulmasını söylediğinde, daha az "nazik adam" ve daha "gerçek bir adam" olmayı öğrenme umuduyla Bert'i bir yaşam koçu olarak işe alır. Andrew'un annesi Diane ve otoriter kız kardeşi Janet, tıpkı Janet'in kocası Mike gibi, bir fikri olmasına izin verilirse planı destekler. Andrew ve Bert'in görüşleri yüzyıllarca farklı olsa da, birbirlerinin kayıp halkasını bulabilirler.