Double Dare, San Francisco Polis Teğmen Samantha Warner (Jennifer Warren tarafından oynanan) tarafından bir soyguna yakalanan iyi topuklu bir kedi hırsızı olan Billy Diamond rolünde Billy Dee Williams'ı canlandırıyor. Onunla bir anlaşma yapar - polis için gizli görevde çalışır ya da hapse yürüyüşe çıkar. Gerçekçi bir adam olarak ilkini seçer, ancak bir şartla: Diamond, San Quentin'de yaşayan eski suç ortağı Sisko (Ken Wahl) ile çalışmak ister. Warner, Sisko'yu hapisten çıkardıktan sonra, o ve Diamond kendilerini suçla mücadeleye atarlar. Yol boyunca, bundan hoşlandıklarını keşfederler.