Jillian ile Kaybetmek, Jillian Michaels'ın, ailenin kilo vermesine yardımcı olmak için ülke çapındaki ailelere seyahat ettiği En Büyük Kaybeden'in bir yan ürünüdür. Jillian ayrıca her aileye danışmanlık yaptı ve kilo alımını başlatan sorunun kökenine indi. Jillian, ailelerin yanına yalnızca bir hafta taşındı ve onlara eğitim ve danışmanlık yaptı; Ailelerin kaydettiği ilerlemeyi görmek için altı hafta sonra geri dönüyor.