Mister Winner, kazalara, komplikasyonlara ve alışılmadık ve genellikle biraz tehlikeli durumlara düşmeye meyilli, iyi niyetli ama bahtsız bir adam olan Leslie Winner hakkında bir durum komedisidir. Leslie, kız arkadaşı Jemma Smith'e evlenme teklif etmeyi planlıyor, ancak onun bilmediği, hayatı yeterince ciddiye almadığı için ilişkileri hakkında şüpheleri var. Jemma, Croydon'lu genç bir profesyoneldir, Leslie'yi sever, ancak işi, parası olmadığı veya onu bir yere götürmediği için bunun yeterli olup olmadığını bilemez. Ama onu herkesten daha çok güldürüyor.