Sadece iki kişi birlikte özel zaman geçiriyorsa, flört stresli bir deneyim olabilir. Bir TV ekibini ve tarihi izleyen ulusal bir TV izleyicisini ekleyin ve stres seviyesi - ve beceriksizlik - önemli ölçüde artar. Date Night Live'ın her bölümü, izleyicilere Amerika'nın dört bir yanındaki şehirlerde gerçek zamanlı olarak gerçekleşen dokuz tarihe kadar duvarda bir görünüm sağlar. Stüdyodaki sunucular, şehirden şehre dolaşarak, her bir flört çiftini kontrol ederken tanık oldukları tüm garip konuşmalar ve utanç verici anlarla ilgili kendi yorumlarını sunar. Bazı tarihler iyi gider, diğerleri çöker ve yanar, ancak sonuçtan bağımsız olarak izleyiciler her şeyin gerçekleştiği anda ortaya çıktığını görür.