Story of Cool, Amerikalıların on yıllar boyunca "havalı" olarak nitelendirdiği şeylere bir göz atıyor ve bu her yerde bulunan, şekilsiz kelimeyi tanımlayan insanları, yerleri ve şeyleri inceliyor. Her bölüm yeni bir "havalı" unsurunu araştırıyor - önde gelen liderlerin yükselişi, ürün reklamları ve "havalı" için verilen savaşın nasıl rekabet yaratma ve dünyayı şekillendiren kültürel simgeleri yüceltme gücüne sahip olduğu.