Win Lose or Fail, web'deki en eğlenceli ve bilgilendirici "Nasıl Yapılır" videolarının küratörlüğünü yapıyor, böylece izleyicilerin buna ihtiyacı yok. Bu program VO güdümlüdür ve 2 boyutlu animasyona sahiptir, her 3 ila 4 dakikalık bölüm tek bir konu etrafında temalandırılmıştır ve her bölümün sonunda izleyiciler aslında ellerindeki görevi nasıl yapacaklarını öğreneceklerdir. Win Lose or Fail, World Wide Web'in en karanlık noktalarından en eğlenceli "Nasıl Yapılır" videolarını içerir. Her bölüm gülünç derecede faydalı ve gülünç derecede komik deneme yanılma hikayesini anlatıyor ama bu olmadan önce çılgın karakterler, destansı başarısızlık, akıllara durgunluk veren yaratıcılık ve her konunun bugüne giden yolunun anlatılmamış tarihi ile karşılaşacaklar.