Twenty Good Years, hemen hemen her konuda aynı fikirde olmayan iki karşıt John Mason ve Jeffrey Pyne etrafında dönüyor. Üzerinde anlaştıkları tek şey, yaşamak için sadece yirmi güzel yıllarının kaldığıdır. John'un doğum günü partisinde ikisi de son güzel yıllarını daha önce hiç yapmadıkları şeyleri yaparak geçirmeye karar verirler.