Dadı Günlükleri, parasız, yazar olma hayali kuran ve bir hikaye arayan Annie'nin, Upper East Side'ın çekici bir sosyetesinin yanında dadılık işine girmesi ve hayal edilemeyecek kadar lüks bir elit dünyaya dalması etrafında dönüyor. Ultra zenginlerin şaibeli yaşamlarını ortaya çıkarmak için gizli görevde çalışmak üzere hayallerindeki kitap anlaşmasını imzaladığında, Annie bu çifte hayatı sürdürmeye çalışırken, insanlara ve bu dünyaya da bağlanmaya başlar... ve gizemli patronunun aslında nelere kadir olduğunu öğrenir.