Rekabeti seven mimarlık bölümü birinci sınıf öğrencisi Jenkhwan, yakın arkadaşı Pod ile girdiği bir bahsi kaybeder. Sonuç olarak, Jenkhwan lise mezuniyet partisinde kadın kılığına girmek zorunda kalır. Tesadüfen, Jenkhwan sarhoş iletişim sanatları birinci sınıf öğrencisi Pin'i kurtarmaya gelir. Jenkhwan ondan hemen hoşlanır, ancak birbirlerini tanımadan yolları ayrılır. Ancak kader, onları kafa karıştırıcı koşullar altında tekrar bir araya getirir: Jenkhwan'ın adı kız yurdu listesinde yer alır ve oda arkadaşı Pin'den başkası değildir. İlk başta Jenkhwan, durumu açıklığa kavuşturup adını erkek yurdu listesine taşıtmayı düşünür. Sonra Pod yeni bir bahis teklif eder; rakibi olarak, Jenkhwan'ın Pin'e başarılı bir şekilde kur yapma şansının olmadığını düşünür. Asla pes etmeyen biri olan Jenkhwan'ın bir sonraki hamlesi, Jenny kılığına girip kız yurdundaki yerini almaktır.