ESPN'in 30 for 30 serisinin son bölümü olan Berlusconi: Kazanmaya Mahkum, Berlusconi'nin A.C. Milan'ı nasıl küresel bir güç merkezine dönüştürdüğünü ve kulübün başarısını siyasi hakimiyet için bir sıçrama tahtası olarak nasıl kullandığını anlatıyor. Üç bölümden oluşan film, Berlusconi'nin emlak ve televizyondan futbol zaferine ve nihayetinde İtalya'nın en yüksek makamına yükselişini konu alıyor. Sam Blair tarafından yönetilen ve Box to Box Films tarafından üretilen belgesel, tarihin önemli bir anında spor, kültür ve siyasetin etkileşimini ele alıyor.