Hollywood Squares'te para ve ödül kazanmak için tic-tac-toe oynayan iki yarışmacı yer alıyor. Oyunun "tahtası", her biri bir masada oturan ve yarışmacılara bakan bir ünlünün bulunduğu, açık yüzlü küplerden oluşan dikey bir yığındır. Ünlülere sorular sorulur ve yarışmacılar oyunu kazanmak için cevaplarının meşruiyetine karar verirler.