Kaykay kahramanı Ryan Sheckler'ın hayali, Tony Hawk'la profesyonel olarak gittiğinde gerçek oldu. Kaykayda böyle bir süperstar statüsüne ulaşan en genç kişi olan bu 17 yaşındaki her şeye sahip gibi görünüyor. Kameralar gerçek evinin ve ailesinin en derin noktalarını araştırırken hayatının bundan ibaret olup olmadığını öğrenin.