Stevie J'nin son bekar olmasının üzerinden 20 yıl geçti. Şimdi önümüzdeki 20 yılı sabırsızlıkla bekliyor ve büyük bir şekilde sıfırlamayı vuruyor. Joseline ile olan kaotik ayrılığının ardından Stevie, müziğe, aileye ve bekar hayatını sonuna kadar yaşamaya odaklanmaya fazlasıyla hazırdır. Ancak hayat uzun bir tren kazası olduğunda treni raylara geri döndürmek zordur, bu yüzden geçmişinin hatalarını tekrarlamaktan kaçınmaya kararlıdır - işi zevkle karıştırmak ve dağınık kadınlarla ilişkiye girmek gibi. Söylemesi yapmaktan daha kolay. Yeni bir başlangıç, yeni deneyimler gerektirir ve Stevie, rahatlık alanından çıkmanın tam da ihtiyacı olan şey olabileceğini düşünüyor. Yol boyunca, Stevie aniden büyük ağızlı, büyük problemli ve her şey hakkında güçlü fikirleri olan genç yetişkinlere dönüşen çocuklarıyla daha derin bağlar kurmaya karar verir. Stevie, hayatını yeniden değerlendirirken, uzun zamandır arkadaşı, işbirlikçisi ve sırdaşı Faith Evans'ın rehberliğini arıyor. Faith ile vakit geçirmek, Stevie'nin bekar hayatının abartılıp abartılmadığını merak etmesine neden olacaktır. İşi Stevie'ye Bırak, Stevie J'nin hayatında tamamen yeni bir bölüm açar; şimdi yeni maceralar, yeni olasılıklar ve yeni problemlerle dolu.