Henüz 19 yaşında bir fenomen olan Ashlee Simpson, onu bir sonraki seviyeye taşımaya hazır. Ashlee ilk plak anlaşmasını imzalarken, şarkılarını yazarken, grubunu seçmelerinde ve ilk albümünü kaydederken yolun her adımında onu takip edeceğiz. Ashlee, albümünün yapım sürecinin yanı sıra, hayatına ve arkadaşlarıyla, ailesiyle ve tabii ki erkeklerle olan çeşitli ilişkilerine de girmemize izin veriyor. Erkek arkadaşından ayrıldığını görüyoruz ve ardından albümünde bir şarkı haline gelmesini izliyoruz. Grup çalışmasından plak toplantılarına, albüm kapağı çekimlerine ve aradaki her şeye kadar, Ashlee bize tüm sürece tam erişim sağlayarak bizi albümün çıkışına ve grubun ilk kez birlikte sahneye çıkışına kadar götürüyor.