Coolio's Rules'un ilk sezonunda, sıradan olmayan bir aile için hayatın nasıl olduğunu görüyoruz. Rapçi Coolio, müzisyen, aşk arayan bir bekar, girişimci bir yemek şirketi ve dört genç (Artisha 20, Brandi 20, Artis 18 ve Jackie 15) yetiştiren bekar bir ebeveyn olarak rolünü dengelemeye çalışır. Ancak Coolio'nun çabucak öğrendiği gibi, gençlerin işleri yapmak için kendi yöntemleri vardır ve onun saygısız disiplin yöntemleri bazen çözdüklerinden daha fazla soruna neden olur. Coolio ailesi, dikkatini gerektiren ve iş planlarını raydan çıkarmakla tehdit eden tuzaklarla doludur.