Diane Sawyer, Simon Cowell ve Oprah Winfrey, hayatlarında ün ve servet elde etmiş ünlülerdir. "Oprah's Master Class"ta onlar (ve diğer ünlüler) başarılarının hikayelerini paylaşıyorlar. Hayatlarını neyin şekillendirdiğini ve yol boyunca öğrendikleri en büyük dersleri tartışıyorlar. Ünlüler sadece başarılarından değil, aynı zamanda yıllar içinde yaşadıkları bazı başarısızlıklarından, hayal kırıklıklarından ve kalp kırıklıklarından da bahsediyorlar.