Twentyfiveish, birlikte büyüyen ancak liseden sonra yollarını ayıran beş karakteri takip ediyor. Rosie, Griffin, Tucker ve Stella artık hayatlarının çok farklı noktalarında ve kendi zorluklarıyla karşı karşıya. Şimdi yirmi beşe yaklaşan grup, uzun bir hafta sonu için bir sahil evinde buluşur.