Bu dizi, aşağı Manhattan'daki mahallesinde ergenlik öncesi problemlerle uğraşmaya çalışan 10 yaşındaki bir çocuk hakkındadır. Film/TV oyuncusu Damon Wayans'ın çocukluğundan ilham alan Waynehead, fiziksel ve finansal zorlukların sağlıklı bir hayal gücü ve pürüzsüz bir tavırla eşleşmediğini kanıtladı. Damey Wayne, yıldızın birkaç otobiyografik dokunuşla tamamlanan 10 yaşındaki ikinci kişiliğiydi: Hem Damon hem de Damey, vücutlarını yavaşlatan ancak son derece yaratıcı zihinleri üzerinde hiçbir etkisi olmayan bir "kulüp" ayağıyla doğdular. "Waynehead" lakabı, Damey ve kardeşlerine evde kesilmiş saç modelleri nedeniyle verilen bir başka gerçek yaşam notuydu. Çizgi filmde, Damey ve ailesi, çocuğun her zamanki iniş çıkışlarını yaşadığı aşağı Manhattan'da yaşıyordu...